根据刘文静的介绍，裴寂是个怀才不遇、不满现实的人，李世民估计他会赞成自己的打算，愿意劝说父亲。而且，李世民知道裴寂是父亲的老朋友，两全大简直是无话不说。他俩经常在女起喝酒闲聊，有时连明彻夜地喝起来没价够，谈起来没个完。因此，父亲很可能会听裴寂的意见。

但是，李世民和裴寂的交情还不够深，不敢贸然和裴寂谈这件关系到身家性命的大事。裴寂非常喜欢赌博，这是一种赌钱的游戏，双方各押上一定的钱，谁赢谁把钱拿走。李世民决定投裴寂之所好，从这里入手，好好结交裴寂。

一天夜里，在世民住处的一间房子里，灯火明亮，气氛和协，裴寂正在和另三个人对坐赠博。那个人姓高小名斌廉，是李世民约他来和裴寂赌博的。世民虽然横坐在两人中间，但不断把头歪到裴寂这一边，帮他出谋划策。裴寂兴高采烈，满面春风。一会儿，只听他喊了一声:“好!又赢了。”高斌廉立即把事先押的钱送过去，然后两人又继续赌起来。几局以后，裴寂赢了许多钱。结束的时候，在一阵笑声中，高斌廉站起来恭维道:“裴监实在高明，这几天我是连战皆输，一败涂地啊，佩服!佩服!”

其实，这是一场戏，导演者就是李世民。高斌廉的钱都是李世民给的，他的任务就是多输少赢，借此讨裴寂的欢心。有赌博瘾的人，连着大赢，当然十分高兴。从此裴寂同李世民的来往越来越多，两人的感情越来越亲密，李世民的目的达到了。这时，他才把自己的雄心大志告诉裴寂，请裴寂劝说自己的父亲。

以前，裴寂曾经多次听刘文静称赞李世民，说他“的确不是一般的人，英明神武，是汉高祖刘邦、魏武帝曹操那样了不起的人物，年纪虽轻，却是救时治国的奇材。”当时。裴寂还有点不相信。和李世民来往多了，特别是听了李世民对天下大势的分析和他的打算，才知道刘文静的确没有夸大。这样的一位人物信任他，找他帮忙，日后打下天下，自己就是开国元勋!想到这里，裴寂以十分庄重的口气对世民说:“我的想法和您一样。好，我一定照办，尽力去劝说唐公。”