裴松之作为士族子弟，在当时来说，自然要世代当官。二十岁时，他就进入了官场，当上了殿中将军，职责是保卫皇宫。

保卫皇宫的人，都是一些纨绔子弟(旧时指剥削阶级家庭出身的、不劳动的子弟)，他们有恃无恐，浮华放纵，饱食终日，无所用心。裴松之跟这些人在一起，觉得不是滋味，有一段时间他非常苦恼，公务之余，就回到家中看书。他性情比较孤僻，不爱结交，花花公子们约他去游山玩水，邀请他去赴宴，裴松之都一一谢绝了。

晋安帝时，裴松之被调到吴兴郡故鄣县(今浙江吴兴一带)去任县令(一县的行政长官)。裴松之认为，这正是他为国立功的好机会。他收拾行装，立即启程，向故鄣县进发。

足一天,裴松之骑马来到故鄣县城外，夜幕开始笼罩大地，阴风嗖嗖，野外一片荒凉。裴松之打了两个寒颤，忽然，发现一个中年妇女，头发散乱，面容憔悴，坐在路旁的石头上，她身边还躺着一个僵硬的小孩。裴松之翻身下马，走到这个妇女的面前，询问故鄣县的情况。

妇女用嘶哑的声音说道:“今年一连上百天没有下雨，种下的庄稼都成片成片地枯死了，颗粒无收。可是官家照样要我们完粮纳税。在丰收的年景，我们尚且缺吃少穿，今年遭到这样大的旱灾，我们更是无法生活，我的这个孩子就是饿死的。”说到这里，妇女已经泣不成声。

这位妇女的悲惨叙述，使裴松之大为震惊，他双手又腰，半天说不出话来。离开的时候，裴松之将身边的干粮递给那个妇女，劝她回家。

当天晚上，裴松之在床上翻来覆去，一夜没有合眼。故鄣县枯死的庄稼，饿死的儿童，野外的白骨，妇女的诉说……在裴松之的脑海里翻滚。天还没有亮，就起床了。他点燃蜡烛，在房里踱来踱去，自言自语地说:“故鄣县地处富饶的江浙地区，气候温和，物产丰富，是有名的鱼米之乡。怎么老百姓还是这样穷呢?我身为县令，应该上报国家，下安庶民。”他拿起纸笔，给上司写了一个报告，请求减免赋税，开仓济贫，帮助农民恢复生产。

经过几年的努力，故鄣县的生产发展了，人口迅速增长，老百姓的生活也比较安定。裴松之的政绩，得到了朝廷的嘉奖。