因此，他们在反隋的农民战争中，相互支持，友好相处，没有什么利害冲突。但毕竟他们受当时历史条件和阶级出身的局限，都有明显的、难以避免的缺点。李密出身旧贵族，得志以后，在一片称赞声中，他的帝王思想有所抬头，对隋朝的降官降将比较亲近器重。翟让是农民出身，来瓦岗军赤胆忠心，但是，小生产者的狭隘性、自私心限制了他的视野。

大海寺之战胜利后李密的影响已大于翟让。李密为了拉个人势方，曾以个人的旧封衔为名，在瓦岗军中组织了一个“蒲山公营”，直接归他个人指挥。翟让对这种做法，虽说口头上没有提出反对，而实际上对李密有了戒心。他曾提出带领他的旧部人马返回瓦岗寨，后来为了反抗隋朝统治的大局，还是留下来和李密并肩战斗,这个矛盾就算搁下来了。

几年的战争生活，翟让深探感到李密的才能远比自已强。因此，在推举政权领导人时，他和其他将领一起拥立李密为魏公，自己作李密的助手。当他的哥哥翟弘劝他说:“皇帝你自己应当做，为什么给了李密?你如果不干,我来干!”翟让听了哈哈大笑，不以为然。但翟让对于李密重用隋朝的降将降官有点看不惯，而且对那些人过分刻薄。比如，隋朝官吏崔世枢从鄢陵(今河南省鄢陵县)来投靠李密，翟让把他囚禁起来，向他索取财物，这个人没有满足翟让的要求，便受到重刑。翟让还曾经训斥房彦藻说:“你带兵攻破汝南，得到许多财宝，都给了魏公，一点也不给我！魏公是我立的，今后大事如何，还说不定呢”李密杀死翟让时，曾说翟让“专行暴虐”，这是不符合实际情况的。他又说翟让欺辱各位将领，看不起自己，大概指的就是上述一类事情。

这些情况，本来也算不了什么大事，翟让并没有存心拆李密的台，李密也不十分计较这些。但是，后来李密手下的那些隋朝降将们再三在他面前挑拔离间，使李密思想动摇了。特别是房彦藻,直截了当地劝说李密。“翟让没有把魏公放在眼里，需要早点下手。”李密逐渐有了杀死翟让之心，最后酿成了这场使亲者痛、仇者快的悲剧。