晋安帝隆安年间(公元397——401年) ,爆发了孙恩、卢循领导的农民起义。在农民起义的打击下，东晋王朝摇摇欲坠，内部矛盾重重，有的武将拥兵在外，违抗朝廷的命令。在***农民起义的过程中，朝廷的大权渐渐的落到了太尉(最高军事长官)刘裕的手中。刘裕为了提高自己的声誉，决定率师北伐。刘裕很赏识裴松之的才干，征召裴松之为主薄（将军的幕僚，掌管文书、参与机要)。裴松之对刘裕也很敬重，欣然接受了他的邀请。

晋安帝义熙十二年(公元416年)，刘裕整军北伐。平时文人打扮的裴松之，也换上了戎装，身披铠甲，腰佩宝创，随同刘裕站在点将台上。他居高临下，只见军队威武雄壮，旌旗迎风飘扬，刀、枪、剑、戟在阳光的照射下，闪光耀眼，场而非常壮观。刘裕对裴松之说：“先生身穿戎装，大有武人之气魄。”

“收复失地，使国家统一，正是我的夙愿！今天有幸随将军北伐，我一定竭尽全力。以将军的雄才大略，此次出征，一定能旗开得胜，马到成功，取故士上版图，救人民于水火。”裴松之的话饱含激情，既是劝勉自己，又是激励刘裕。刘裕听了以后，顿时高兴得眉飞色舞，拍了拍裴松之的肩膀说:“还要靠先生多多帮助啊。”

裴松之积极协助刘裕，晋军很快攻下了古都洛阳。洛阳是一座历史名城，过去非常繁华，但但由于西晋末年以来的战争破坏，几乎变成了废墟，到处是断壁残垣，瓦砾砖块，有的地方杂草丛生。洛阳人民饱受战争的摧残，处于阶级和民族的双重压迫之下，年年盼望东晋政府北伐。当晋军开进洛阳时，洛阳人民扶老携幼，夹道欢迎晋军。裴松之目睹，衣服破烂，面黄饥瘦的人民，想到国家灾难深重，不禁流下了热泪。

刘裕在北伐取得一些胜利后，急于想当皇帝，马上回师江南，废掉了晋恭帝，自己做了皇帝，建立了刘宋王朝。北伐的任务没有完成，收复的失地不久又沦陷于敌手，这使裴松之大失所望。