李密根据当时的天下大势，向杨玄感献计三策:第一，趁杨广远在幽州，大军在关外作战之机，派兵把住山海关，使隋兵后退无路，不战而降,这为上策。第二，趁杨广对外用兵，后方空虚之机，挥戈西进，绕过洛阳，直取长安，占据关中，扼守关隘，同杨广争夺天下，这为中策。第三，只顾当前利益，进攻东都洛阳。洛阳驻有隋朝重兵，战争必然迁延时日，一旦杨广率主力赶回，我军腹背受敌,胜否难定，这是下策。然而，杨玄感拥兵二十万，头脑膨胀，认为经过洛阳而不攻，不足以显威风，硬要走下策之路，进攻洛阳。他围攻洛阳四、五十天,仍没有攻破，造成士气低落，供给困难，同时给了杨广由东北撒兵，援救洛阳的时间。杨广率领主力赶回以后，前后夹击杨玄感，使杨玄感屡吃败仗，部队溃散。杨玄感失败身死，李密被官兵捉住送到洛阳。

李密被扣上了枷锁，由军差押往千里之外的高阳(在今河北省)由驻在那里的隋炀帝亲自发落。李密心里很明白，这一去必然是死。所以他一直想寻机脱逃，但表面却装着很顺从、很老实的样子，一天，李密把身上的钱拿出来交给军差，说:“我死的日期快到了，把这些钱交给你们，我死以后，请给我埋葬一下，余下的钱算我对你们的报答。”军差答应了李密的请求，把钱收过来，便放松了对李密的看管。每到一个地方，李密就把留在身边的散碎银子拿出来，让军差买酒喝，用来麻痹军差。一天，他们来到魏郡 (今河南省安阳一带)一个叫做石梁驿的地方，李密拿钱买酒灌醉了军差，把墙壁挖了个窟窿，穿墙逃跑了。

李密逃跑之后，隋朝政府向各地官府通告了李密的长相，下令通缉他。据有的材料上说，李密在去平原(今山东省平原县东北)投奔郝孝德领导的农民起义军的途中，又被隋朝官兵捉住。这时李密假装患脚痛病，一步一拐地走着，一天走不了一、二十里路。后来，来到一个水深岸陡的沟涧边，李密假装失足，一头栽进水中，装出被水淹昏迷的样子。押送的军差把枪戟伸向李密,打算把他拉到岸上。李密机智地用手猛推枪载，军差在岸上站立不稳，手中的枪胶落在水中。李密抢过兵器，用力向两个军差刺去，结果了军差的性命，然后上岸到平原投奔郝孝德去了。